Em 12 de Setembro de 1297, pelo Tratado de Alcanises, a povoação de Ouguela, passou a integrar o domínio português. Reinava de Dinis que procedeu à construção – ou reedificação – do seu castelo. Por carta datada em Lisboa em 5 de Janeiro de 1298, recebeu foral, dando-lhe a condição de município e concedendo-lhe muitos privilégios.
Mas, tal como Campo Maior, continuou ligada por laços de dependência eclesiástica e de senhorio ao bispo de Badajoz, até finais do século XIV.
No reinado de D. Fernando foi reedificada e ampliada a cerca de muralhas, edificada a primitiva igreja que estaria situada no centro da praça de armas do castelo (1).
Na crise de 1383-1385, a Praça de Ouguela, como as de Campo Maior e de Olivença, tomaram o partido do rei de Castela.
Teve de ser submetida manu militari por D. João I que, em 1392, cortou os laços de dependência eclesiástica que ligavam esta vila ao Bispado de Badajoz.
Durante os séculos seguintes, desempenhou a função de praça de guerra com a incumbência de servir de guarda avançada na vigilância da fronteira.
Uma das notícias que dela temos remonta ao reinado de D. Dinis. Este rei procurou combater o excessívo poder alcançado nos dois reinados anteriores pelos altos representantes do estrato nobiliárquico-eclesiástico. Porém, a certa altura, viu-se envolvido em conflito aberto com o seu próprio filho primogénito, que lhe sucederia no trono, como D. Afonso IV. De feitio exaltado e turbulento, o príncipe constituiu como alvo principal da sua fúria o seu meio-irmão D. Afonso Sanches. Movido por um ciúme rancoroso, acusava-o de o ter tentado envenenar e de intrigar contra ele junto do Papa para que o destronasse a fim de o poder substituir no governo do reino.
Logo que subiu ao trono, condenou-o ao desterro e à perda de todos os bens e cargos que tinha recebido de D. Dinis. D. Afonso Sanches, veio fixar-se na vila de Albuquerque, senhorio de seu sogro, onde se rodeou de muitos nobres portugueses que se lhe foram juntar.
D. Afonso IV logo tratou de fortalecer Ouguela colocando ali como fronteiro o Mestre da Ordem Militar de Aviz. O próprio rei veio até á fronteira para invadir as terras de Albuquerque, tendo conseguido pôr cerco e tomar o castelo de Codeceira em 1326.
D. Afonso Sanches que sempre procurara evitar o conflito e por estar doente, retirou-se da luta. O rei voltou a Lisboa, onde, devido à intervenção da rainha-mãe (Santa-Isabel) e de muitos elementos tanto da corte portuguesa como castelhanos, conseguiram que se fizesse a paz e que o rei restituisse ao irmão todos os bens de que tinha sido despojado.
Com a guerra da Restauração (1640 - 1628), a pequena vila foi refortificada com nova cintura defensiva, pois que, devido á sua localização, ficava num ponto muito sensível, servindo de fortaleza de aviso e de retardamento, em caso de invasão.
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(1) Esta antiga igreja ficou muito danificada por efeito do abalo aí sentido, quando se deu o Terramoto de Lisboa de 1755. No seu relatório, o pároco local respondendo na “Memória Paroquial” referiu que “os muros padecesseram grande ruina no terremoto de mil setecentos e cincoenta e cinco, e principalmente a torre da Igreja que veio a maior parte dela abaixo (...) e algumas casas da dita Vila e tudo está ainda por reparar...”. A partir de então, a "vila Velha" entrou em decadência, cresceu o "burgo" ou "vila nova" no exterior do castelo. Quando uma nova igreja foi construida, a sua fachada principal ficou virada para as ruas novas, conservando apenas uma porta secundária com acesso pelo interior das muralhas.
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